All’interno del Villaggio dell’Oliva, ogni anno si susseguono incontri, laboratori e altri eventi per avvicinare i visitatori al mondo dell’oliva ascolana o per intrattenerli nel periodo del festival, tra una degustazione e l’altra. Esperti del settore gastronomico, in collaborazione con il Consorzio di tutela e valorizzazione dell’oliva ascolana del Piceno Dop, spiegano al pubblico, in incontri molto partecipati, la differenza tra un’oliva industriale e l’oliva ascolana Dop, come si prepara un’oliva ripiena ascolana Dop, rivelano cenni storici di quello che è tra i più conosciuti prodotti gastronomici italiani. Poi ci si può divertire con serate musicali, la divertente gara delle massaie (con casalinghe che preparano davanti ad una giuria le olive ripiene ascolane), il giorno dell’Oliva Day (ovvero la festa mondiale dell’oliva ascolana) con un evento ormai consolidato che coinvolge direttamente i visitatori: le Olimpiadi dell'Oliva. Infine, c’è ogni anno il “Premio Ascoliva”, un riconoscimento a produttori, esperti del settore gastronomico e anche a tutti i personaggi ascolani che si sono distinti anche a livello nazionale tenendo alto il nome di Ascoli Piceno, con festa finale.